各位好,很多人还不知道如何比较亲电加成反应的速度。下面详细解释一下。现在让我们来看看!
亲电加成反应的机理
亲电加成有很多机制,如碳正离子机制、离子机制、离子机制、三中心转换状态机等。在烯烃的亲电加成反应过程中,氢离子先攻击双键(此阶段为正速率阶段)生成碳阳离子,然后负离子攻击碳阳离子生成产物。三维化学研究表明,卤素阴离子的后续攻击发生在与氢离子相反的方向,即反式加成。添加丙烯酸和HBr:
在CH3-CH=CH2HBrCH3-CHBr-CH3的第一阶段,HBr电离产生H和Br离子,氢离子首先攻击亲电试剂中的C=C双键,形成这种结构。
第二步,公牛已经占领了一侧,溴只能从另一侧进攻。根据马尔科夫法则,如果溴和2-碳结合,然后氢到1-碳那一边,反应就完成了。
马尔科夫规则的原因是取代周期越多,碳正离子越稳定,越容易形成。取代优势基团的碳优先受到负离子的攻击。主要的亲电加成反应类型,以烯烃为例,主要有卤化反应、卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟基汞反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应、硫酸、卤代酸、有机酸、醇、酚的加成反应;对于乙炔,主要有卤素加成反应、卤化氢反应和水合反应。碳原子Sp的电负性比碳原子SP2强,与电子结合更紧密,所以炔烃的亲电加成反应一般比烯烃慢。
以上解释了如何比较亲电加成反应的速度。